己二腈（Adiponitrile，简称 ADN）

一、基本物理性质

• 化学式与结构：C?H?N?，分子为直链结构 —— 两端各含 1 个氰基（-CN），中间连接 4 个亚甲基（-CH?-），线性对称结构使其兼具化学活性与一定稳定性。
• 外观与状态：常温常压下为无色至淡黄色透明油状液体，纯品几乎无异味，工业级产品因含微量杂质可能略带微弱杏仁味（需注意：氰基本身无此气味，杂质导致）。
• 熔点与沸点：熔点约 2.4℃（接近室温，低温下易凝固为白色结晶，加热至 5℃以上可重新熔化）；沸点约 295℃（常压），高温下（＞300℃）若缺乏惰性气体保护，可能缓慢分解产生少量有毒气体（如氰化氢，需严格控制加热条件）。
• 溶解性：极性溶剂兼容性强，水溶解度低—— 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂，也能与大多数酯类、酰胺类溶剂混溶；在水中溶解度极低（25℃时约 1.3g/100mL），且不与水发生反应，静置后会与水分层（己二腈密度 0.962g/cm3，略小于水，上层为己二腈，下层为水）。
• 稳定性：常温下化学性质稳定，密封储存可保存 6-12 个月；对光、弱酸碱（pH 4-9）耐受性较好，但在强酸性（如浓盐酸）或强碱性（如浓氢氧化钠）条件下，氰基可发生水解反应生成己二酸（酸性水解）或己二胺盐（碱性水解）；与强氧化剂（如高锰酸钾、过氧化氢）接触时，可能被氧化为二氧化碳、氮气等。

二、核心化学性质

1. 加氢反应（最关键反应）：
   氰基（-CN）在催化剂（如雷尼镍、钯碳）和氢气条件下，可高效加氢生成己二胺（H?N-(CH?)?-NH?）—— 这是尼龙 66 合成的核心步骤（己二胺与己二酸缩聚生成尼龙 66）。该反应需在高压（3-5MPa）、中温（80-120℃）下进行，且需严格控制反应条件，避免生成副产物（如仲胺、叔胺），工业上此反应的转化率可达 99% 以上。
2. 水解反应：
   在酸性（如硫酸、盐酸）或碱性（如氢氧化钠）催化剂作用下，氰基可逐步水解： 步生成酰胺基（-CONH?），得到己二酰胺； 步继续水解生成羧基（-COOH），最终得到己二酸（尼龙 66 的另一关键原料）。工业上较少通过己二腈水解制己二酸（成本高于环己烷氧化法），但该反应在精细化工中可用于合成含酰胺 / 羧基的中间体。
3. 低挥发性与高闪点：
   闪点约 159℃（闭杯），属于高闪点易燃液体，常温下不易挥发，蒸汽压极低（25℃时约 0.001kPa），因此在储存和运输过程中，火灾风险远低于低沸点腈类（如乙腈、丙腈），但仍需远离明火与高温热源。

三、主要应用领域

1. 尼龙 66 产业链（核心应用，占比＞95%）：
   这是己二腈最主要、最不可替代的用途 —— 通过催化加氢生成己二胺，而己二胺与己二酸缩聚可生产尼龙 66 切片，进一步加工为尼龙 66 纤维（用于纺织、地毯、工业丝）、工程塑料（用于汽车零部件、电子电器外壳、机械齿轮）。 约 98% 的己二腈产量用于此领域，其产能和价格直接决定尼龙 66 的供应稳定性。
2. 精细化工领域：
   • 合成特种胺类：除己二胺外，己二腈可通过选择性加氢合成含氨基腈（如 6 - 氨基己腈），用于生产异氰酸酯（如六亚甲基二异氰酸酯，HDI，用于高端涂料）；
   • 制备医药中间体：通过水解、环合等反应，合成含六元环的医药中间体（如己内酰胺衍生物）。
3. 新能源与电解液领域：
   近年来，己二腈因具有高介电常数（25℃时约 26）、低粘度（25℃时约 9.2mPa?s）和宽电化学窗口（约 -3.0V~+2.5V vs Li/Li?），被研究作为锂离子电池高电压电解液的溶剂或添加剂，可提升电池的循环稳定性和耐高温性能，但目前因成本较高，尚未大规模替代传统碳酸酯类溶剂（如碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯）。
4. 其他工业用途：
   • 作为萃取剂：用于稀有金属（如铜、镍）的萃取分离，尤其在湿法冶金中，可选择性萃取金属离子；
   • 作为增塑剂中间体：通过部分水解反应生成含氰基 - 酯基的化合物，用于改善塑料的柔韧性（应用量较少，远低于邻苯二甲酸酯类增塑剂）。